Embora a primitiva ocupação humana da região remonte à pré-história, não há informações acerca do primitivo povoamento de Terena.
O Castelo Medieval
A informação documental mais antiga sobre o castelo data do reinado de Afonso III de Portugal (1248-1279), quando o cavaleiro-régio Gil Martins e sua esposa, D. Maria João, lhe passaram foral (1262).
Embora se desconheça a data precisa da edificação do castelo, existem duas hipóteses para a sua origem:
- uma defende que remonta à Baixa Idade Média, concretamente ao século XIII, altura em que o Alto Guadiana era território de fronteira, e dado o interesse manifestado por Dinis I de Portugal (1279-1325) na consolidação desta linha lindeira, em natural articulação com os castelos de Elvas, Juromenha e Alandroal.
- outra situa a sua edificação apenas no século XV, por iniciativa de João I de Portugal (1385-1433), tendo como fundamento a doação da vila à Ordem de São Bento de Avis.
Entretanto, embora este segundo momento possa ter representado uma renovação de uma estrutura anterior, não é suficiente para que se atribua ao século XV a totalidade do monumento. De fato, sob o reinado de Fernando I de Portugal (1367-1387) encontram-se referidos o castelo e a sua Barbacã (1380), o que denota que os trabalhos de fortificação encontravam-se então em progresso.
João I de Portugal (1385-1433) fez a doação dos domínios da vila à Ordem de Avis, o que alguns autores, portanto, compreendem como um indicativo de obras de recuperação e modernização da sua defesa.
D. João II de Portugal (1481-1495) nomeou como Alcaide-mor da vila a Nuno Martins da Silveira (1482), nome associado a obras de reconstrução no castelo. Essa ampla campanha de obras prosseguiu nas primeiras décadas do século XVI, sob o reinado de Manuel I de Portugal (1495-1521). Dela temos representação iconográfica, por Duarte de Armas no “Livro das Fortalezas” (c. 1509), onde observamos que a entrada se fazia através da torre de menagem, por porta rasgada no seu embasamento e ladeada por dois cubelos adossados à torre. O soberano outorgou o “Foral Novo” à vila (1512) e, por volta de 1514 teve lugar a remodelação da torre de menagem, por Francisco de Arruda, alterando-se o sistema de acesso pela construção de uma barbacã, pela qual se fazia a entrada - obrigando a um percurso em cotovelo e ao desalinhamento da entrada do arruamento direto que atravessava a vila.
Da Guerra da Restauração aos nossos dias
No contexto da Guerra da Restauração (1640-1668), a posição defensiva do castelo foi preterida em detrimento da fortificação da Praça-forte de Elvas, que concentrou os esforços dos arquitetos militares a serviço de Portugal. Por essa razão não conheceu grandes obras de modernização no período, mas tão somente de reforço, como o demonstra a construção da “Porta das Sortidas”, voltada para a Espanha, defendida por dois cubelos. O engenheiro militar francês Nicolau de Langres elaborou projeto para o reforço das defesas da vila (Nicolau de Langres. “Desenhos e plantas de todas as praças do Reino de Portugal pelo tenente-general Nicolau de Langres, francês que serviu na Guerra da Aclamação”, s.d. [c. 1661], f. 17), que não chegou a ser executado. Terena e o seu castelo foram ocupados e saqueados em 1652 por tropas sob o comando de Francisco de Tuttavila y del Tufo, duque de San Germán, Governador das Armas da Estremadura Espanhola.
No século XVIII, a vila e o seu castelo sofreram extensos danos causados pelo terramoto de 1755.
O castelo encontra-se classificado como Monumento Nacional pelo Decreto n.º 35.443, publicado no Diário do Governo, I Série, n.º 1, de janeiro de 1946.
A Direcção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN) a partir de 1937 encetou campanhas de obras de consolidação e restauro, que incluíram a reconstrução de um pano de muralha e a reinvenção de ameias. Uma nova campanha foi empreendida na década de 1980 destacando-se trabalhos na torre de menagem, entre os quais se destacam a reconstrução de abóbadas. Alguns críticos observam que nestas campanhas foram adulterados elementos arquitetónicos originais, vindo assim a descaracterizar o monumento.
O imóvel foi afeto à Junta de Freguesia de Terena por auto de cessão datado de 13 de janeiro de 1979, passando a estar afeto ao Instituto Português do Património Arquitetónico (IPPAR) pelo Decreto-lei n.º 106F/92, publicado no Diário da República, 1.ª série A, n.º 126, de 1 de junho.
A partir do ano 2000 as dependências do castelo foram utilizadas como cenário para o encontro anual da Inter-Medieval, uma associação internacional de sociedades de recriação histórica medieval fundada naquele ano por iniciativa Ordem da Cavalaria do Sagrado Portugal. Um dos pontos altos desses encontros é a recriação de um torneio medieval.
O imóvel encontra-se afeto à DRCAlentejo, pela Portaria n.º 829/2009, publicada no Diário da República, 2.ª série, n.º 163 de 24 de agosto.
Características
Exemplar de arquitetura militar, manuelina, com intervenções seiscentistas, de enquadramento rural, implantado num esporão pronunciado, sobranceiro à vila, que domina num dos extremos a ribeira e albufeira do Lucefece e toda a paisagem envolvente.
O castelo apresenta planta pentagonal irregular, com as muralhas flanqueadas por quatro torres semicirculares e três em vértices. A torre de menagem apresenta planta quadrangular, dividida internamente em dois pisos, com amplos compartimentos abobadados iluminados por seteiras cruciformes. A Barbacã, a proteger a "Porta da Vila", apresenta planta retangular, com porta em arco de volta perfeita, ameiada e com adarve. Em lado oposto ao portão principal, a leste, rasga-se na muralha a "Porta do Campo", também denominada como "Porta do Sol". Entaipada durante a campanha de obras promovida no final do século XVII, apresenta ainda a primitiva estrutura dionisiana, em arco apontado ao estilo gótico, ladeada por dois torreões de planta circular.
